1251 - 1554 Wiederaufbau nach dem ersten Stadtverderben bis zum Zweiten Stadtverderben
1254 Erwähnung der Zerstörung der Stadt und der Reichsstadteigenschaft in einer Urkunde König Wilhelms v. Holland (09. Januar).
1263 Das Mönchskloster in der ehemaligen markgräflichen Burg wird in eine Kommende des Deutschen Ordens umgewandelt.
1282 König Rudolf v. Habsburg schlichtet einen Streit zwischen der Reichsstadt und dem Deutschen Orden. Erstmals sind in dieser Urkunde die Stadt und ihre Bürger als politisch handelnde Subjekte und der Vogt als Vertreter des königlichen Stadtherrn fassbar (28. April).
1309 König Heinrich VII. verpfändet Schweinfurt an den Grafen von Henneberg.
1354 Der Bischof von Würzburg erwirbt eine Hälfte der Pfandschaft.
1361/62 Schweinfurt löst selbst eine Hälfte der Pfandschuld des Reiches ein und erhält von Kaiser Karl IV. dafür wertvolle Privilegien, welche die Gerichtshoheit der Stadt, das Satzungsrecht, das Selbstergänzungsrecht des Rates, die freie Wahl des Reichsamtmanns und die Verpfändungsfreiheit beinhalten.
1385/86 Schweinfurt löst die zweite Hälfte der Pfandschuld ein und tritt dem Schwäbisch-Fränkischen Städtebund bei.
1397 König Wenzel erteilt der Stadt wertvolle Privilegien zur Nutzung des Mains.
1436 Erwerb des Dorfes Oberndorf;
1437 Erwerb der Besitzungen des Deutschen Ordens einschließlich der Dörfer Zell und Weipoltshausen;
1443 Blutbannverleihung durch König Friedrich III.
1446/50 Erster Aufruhr der Bürgerschaft gegen den Rat ("Ratsverstörung");
1513/14 Zweiter Aufruhr ("Aufruhr in der Gemeinde") und Aufrichtung eines neuen Verfassungsstatuts;
1542 Schweinfurt schließt sich der Reformation an.
1554 Besetzung der Stadt durch Markgraf Albrecht Alcibiades von Brandenburg-Kulmbach und Zweites Stadtverderben im Zweiten Markgräfler Krieg.